1996 (ZDF). 5-tlg. dt. Politthriller von Dieter Wedel.

Um den Mord an seinem Partner aufzuklären, schleicht sich der verdeckte Ermittler Charly Held (Stefan Kurt) in das Imperium des angesehenen Geschäftsmanns Jan Herzog (Mario Adorf) ein, den er für den Verantwortlichen hält. Herzog ist der Drahtzieher des organisierten Verbrechens in Frankfurt, der u. a. krumme Geschäfte mit Innenminister Hans Möllbach (Günter Strack) macht. Held tarnt sich als Karl von Hellberg. Der Ex-Polizist Erich „King“ Grobecker (Heinz Hoenig) wird sein Chauffeur und Bodyguard. Herzogs Freundin ist die Sängerin und Nachtclubbesitzerin Michelle Berger (Maja Maranow); Fritz Gehlen (Heiner Lauterbach) ist Herzogs rechte Hand.

Mit Gehlens Freundin Barbara Sattler (Jennifer Nitsch) lässt sich Held ein, um seine Tarnung zu perfektionieren. Das zerrüttet seine Ehe mit Anneliese (Julia Stemberger). Helds Vorgesetzte Kilian (Alexander Radszun) und Droegel (Florian Martens) stehen anfangs hinter seinen Ermittlungen, lassen ihn jedoch fallen, als die Staatsanwaltschaft wegen Rauschgiftgeschäften gegen ihn zu ermitteln beginnt. Vor diesem Hintergrund fühlt sich Hellberg in Herzogs Diensten immer wohler, von dem er mittlerweile als hervorragender leitender Mitarbeiter geschätzt wird. King warnt ihn, doch Hellberg hört nicht auf ihn. Schließlich gehen ihm aber doch die Augen auf, und er kehrt auf die Seite des Guten und zu seiner Frau zurück.

Wedel beschäftigte sich unterhaltsam, aber ernsthaft mit dem Thema organisierte Kriminalität und zeichnete ein sehr düsteres Bild von der Macht der Verbrecher und der Hilflosigkeit der Ermittler. Sein Film stützt sich auf die Aufzeichnungen des ersten verdeckten Ermittlers, der in Deutschland eingesetzt wurde. Dessen Einsatz endete damit, dass er sich vor Gericht verantworten musste.

Die fünf spielfilmlangen Folgen, deren Produktion 18 Millionen DM kostete, liefen sehr erfolgreich innerhalb von zehn Tagen zur Primetime. Der Schattenmann wurde 1997 mit dem Grimme-Preis ausgezeichnet.